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新闻中心/ NEWS

溴乙烷的合成与用途

2024-05-07 15:23来源:浏览:?/span>

    溴乙烷又名乙基溴,缩写为EtBr。其是具有像乙醚的气味的无色液体,蒸汽比空气重,可能沿地面流动,造成远处着火。

    合成

    与其他溴代烷类似,EtBr可由在乙烯中加入溴化氢来制备:

    H2C=CH2+HBr→H3C-CH2Br

    乙基溴并不昂贵,因此很少会于实验室中制备。合宜的实验室合成包括三溴化磷或亚硫酰溴作用于乙醇。当用溴化氢或氢溴酸来处理乙醇时,会生成EtBr,副产物是乙醚。

    化学性质

    溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解:EtBr+NaOHEtOH+NaBr

    溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去:EtBr+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O

    用途

    溴乙烷在农业上用作熏蒸剂,常用25%溴乙烷和75%二氯乙烷配成混合液,也用作冷冻剂和溶剂等。

    在有机合成中,EtBr是假想乙基碳正离子(Et+)的合成子。例如可将由羧酸盐转化为乙酯,碳负离子至乙基衍生物,硫脲至乙基异硫脲盐,及胺至乙基胺。

    即使此液体存在于室温,仍然很易挥发。EtBr常用作制备强碱性的格林尼亚试剂,如EtMgBr可使炔失去质子:

    EtBr+Mg→EtMgBr

    RC≡CH+EtMgBr→RC≡CMgBr+EtH

    此应用已被有机锂试剂广泛取代。

    安全信息

    卤代烃通常是带有潜在危险的烷基化剂,溴化物较氯化物烷基化能力更强,因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美国加州列入致癌物质及一种生殖上的毒素。


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